Брак с актрисой на 20 лет младше, а пред этим 4 года рядом с больной Гундаревой

В 2001 году Наталья Гундарева перенесла тяжёлый инсульт, и почти четыре года рядом с ней был муж, Михаил Филиппов. Он ухаживал за женой, когда прежняя жизнь уже не могла вернуться. В мае 2005 года Гундаревой не стало. Через два года Филиппов выпустил книгу «Наташа». В ней он назвал жену «Грустным Ангелом» и поместил её собственные рисунки. Такой Гундареву публика раньше не видела. В 2009 году актёр женился в третий раз. Его женой стала актриса Наталья Васильева, она моложе его примерно на двадцать лет и поддержала его после утраты. Первый брак Филиппова длился семнадцать лет: его женой была Ирина Андропова, дочь генерального секретаря ЦК КПСС. От этого брака у него единственный сын Дмитрий.