Изоэлектрическая точка аминокислот, часть 1 | Подготовка к MCAT по органической химии

Нужна помощь в подготовке к разделу «Органическая химия» экзамена MCAT? Эксперт MedSchoolCoach Кен Тао расскажет вам о первой части, посвященной изоэлектрической точке аминокислот. Посмотрите это видео, чтобы получить все советы по подготовке к MCAT, необходимые для успешной сдачи этого раздела экзамена! Полезные термины Чтобы продолжить обсуждение изоэлектрических точек и арифметических методов их определения, нам необходимо определить некоторые термины. Цвиттер-ион, иногда также называемый дипольным ионом, — это молекула с равным числом положительных и отрицательных зарядов. Это означает, что это ион, но его суммарный заряд равен нулю. Изоэлектрическая точка (pI) — это значение pH, при котором статистическое среднее значение заряда конкретного цвиттер-иона равно нулю. Для простых двухвалентных цвиттер-ионов, таких как аминокислоты, практически все молекулы в растворе при pI находятся в форме цвиттер-иона. Для более сложных молекул это может быть немного сложнее, и такая ситуация может возникнуть в ходе экзамена MCAT. Может показаться нелогичным не просто утверждать, что все молекулы находятся в цвиттер-ионной форме в изоэлектрической точке. Однако следует помнить, что кислоты и основания имеют константы диссоциации (Ka и Kb соответственно) и логарифмические упрощения для облегчения сравнения с химической средой (pKa и pKb). Эти значения соответствуют значению pH, при котором диссоциирует 50% интересующей функциональной группы. В случае кислоты это означает, что при pH меньше pKa интересующая группа будет преимущественно протонирована. И наоборот, при pH больше pKa интересующая группа будет преимущественно депротонирована. И наконец, если pH раствора равен pKa конкретной функциональной группы, эта функциональная группа будет протонирована в 50% случаев и депротонирована в остальных 50%. Полярные и неполярные аминокислоты Теперь, когда эти термины чётко определены, мы можем рассмотреть аминокислоты, начав с полярных и неполярных аминокислот. Для простоты мы начнём обсуждение как с полярных, так и с неполярных аминокислот: поскольку каждая из них имеет только одну аминогруппу и карбоксильную группу, они представляют собой пример, где определение изоэлектрической точки относительно просто. Это отличается от того, что может происходить при определении изоэлектрических точек кислых и основных аминокислот, где нам придётся рассматривать три реакционноспособные группы. В крайнем левом состоянии молекулы мы видим, что как аминогруппа, так и карбоксильная группа протонированы – именно эта форма преобладает в растворах с низким pH. Обратите внимание, что pKa карбоксильной группы приблизительно равен 2, а pKa амина (примечание: pKa сопряженной кислоты амина, также называемой pKb) приблизительно равен 9. Эта закономерность справедлива для большинства α-аминокислот и весьма полезна для MCAT – вас, возможно, попросят предсказать примерные свойства аминокислот в растворе. По мере продвижения слева направо pH среды, в которой находится наша аминокислота, увеличивается, и, следовательно, протонирование обоих её концов должно меняться. При pH приблизительно 2 мы наблюдаем, что 50% наших карбоксилатных групп депротонированы и 50% протонированы. При нейтральном pH (7) практически все карбоксильные группы депротонированы, и аминокислота существует в растворе преимущественно в цвиттер-ионной форме. Продолжая эту тенденцию, в среде с pH приблизительно 9 мы видим, что половина аминогруппы будет находиться в непротонированной, основной форме. А в сильнощелочной среде все аминогруппы будут депротонированы, и можно ожидать, что аминокислота в целом будет существовать почти исключительно в отрицательно заряженной форме. Рассматривая эти три молекулы, мы видим, что полярные и неполярные аминокислоты могут находиться в растворе в трёх различных состояниях протонирования или депротонирования. Давайте посмотрим, что это означает для заряда этих молекул. Слева, при самом низком pH, мы видим заряд +1. В нейтральном растворе мы видим суммарный заряд цвиттер-иона, равный нулю: аминогруппа имеет заряд +1, карбоксилатная группа – заряд -1, и суммарный заряд в итоге равен нулю. А на последней и самой правой молекуле мы видим просто суммарный заряд -1. Может возникнуть соблазн предположить, что изоэлектрическая точка должна просто соответствовать значению pH, при котором присутствует цвиттер-ион. Однако рассмотрим ситуацию при pH 2. В этом случае pH эквивалентен pKa карбоксильной группы. Это означает, что половина карбоксильной группы протонирована, а половина — депротонирована. MEDSCHOOLCOACH Чтобы посмотреть больше подобных видеоуроков MCAT и получить доступ к планированию занятий, отслеживанию прогресса, карточкам и банку вопросов, скачайте MCAT Prep от MedSchoolCoach. Ссылка на iOS: https://play.google.com/store/apps/de... Ссылка на Apple: https://apps.apple.com/us/app/mcat-pr... #medschoolcoach #MCATprep #MCATstudytools