Структура аминокислот | Подготовка к MCAT по органической химии

Нужна помощь в подготовке к разделу «Органическая химия» экзамена MCAT? Эксперт MedSchoolCoach, Кен Тао, расскажет вам все, что нужно знать о структуре аминокислот. Посмотрите это видео, чтобы получить все необходимые советы по подготовке к MCAT и успешно сдать этот раздел экзамена! Важность аминокислот Все, что касается аминокислот, особенно 20 протеиногенных α-аминокислот эукариот, является фундаментальным материалом для MCAT. Уже по одной этой причине изучение их свойств и структуры должно занять значительную часть вашего времени на повторение материала. Аминокислоты, которые не являются протеиногенными, такие как орнитин, или не относятся к α-группам, такие как β-аланин, или являются исключениями из канонического набора из 20 аминокислот (например, селеноцистеин), все же заслуживают внимания, поскольку вы готовы узнать больше о структурах в данном тексте, но их не нужно запоминать и понимать так же тщательно, как набор из 20 аминокислот, на котором мы сосредоточим наше обсуждение. Основа цепи Каждая аминокислота содержит структуру, называемую остовом. Этот остов состоит из карбоксильной группы, α-углеродного атома (Cα), соседнего с этой карбоксильной группой (отсюда и обозначение α), аминогруппы и R-группы, присоединенной к α-углеродному атому. Мы можем представить это как центральный α-углеродный атом, связанный с четырьмя группами. Эти 4 группы — это карбоксильная группа, аминогруппа, водород и одна из 20 возможных боковых цепей (одна из которых — просто еще один водород). Теперь тот факт, что аминокислоты связаны с четырьмя группами, должен заставить вас предположить, что большинство аминокислот могут быть хиральными. Это правда. И, как вы можете также предположить, если R-группа — это просто водород, то молекула теряет свою хиральность, потому что теперь к α-углеродному атому связаны два одинаковых заместителя. Это относится к глицину. Хотя глицин явно не имеет хирального центра, остальные 19 из 20 интересующих нас аминокислот являются хиральными. В то время как треонин и изолейцин имеют два хиральных центра, на экзамене MCAT, вероятно, будет обсуждаться только конфигурация α-углеродного атома. Поскольку мы теперь знаем, что большинство аминокислот являются энантиомерами, нам необходимо обсудить различные способы классификации соединений с одним стереоцентром. Энантиомеры можно классифицировать тремя способами: 1. Абсолютная конфигурация 2. Относительная конфигурация 3. Оптические свойства Абсолютные конфигурации — это те, с которыми вы, вероятно, наиболее знакомы. В них используется метод Кана-Ингольда-Прелога для присвоения заместителям ранжированного приоритета каждой группе, а затем определяется хиральность (R или S) на основе ранжированного порядка для заместителей 1-3, при условии, что заместитель с самым низким рангом расположен в конце. Подробнее об этом в нашем разделе о стереохимии. Абсолютные конфигурации обладают тем преимуществом, что они однозначны, ясны, последовательны и узнаваемы в любой проекции. Однако их определение может быть несколько неудобным, и по историческим причинам они не всегда являются основным методом идентификации аминокислот или моносахаридов. Большинство α-аминокислот находятся в S-конфигурации – однако, поскольку сера имеет высокий приоритет CIP, цистеин является исключением и находится в R-конфигурации. Относительные конфигурации – это конфигурации, определяющие конфигурации небольших хиральных молекул на основе их гомологии с глицеральдегидом, что называется конвенцией Фишера. Это очень распространенный способ наименования α-аминокислот (и сахаров), но он может показаться студентам несколько необычным и несистематичным. Следует отметить, что все аминокислоты синтезируются в L-конфигурации, хотя в крайне редких случаях ферменты, называемые рацемазами, могут преобразовывать некоторые аминокислоты в D-конфигурацию. Также следует учитывать, что нет систематической связи между абсолютной и относительной конфигурацией — подавляющее большинство L-аминокислот также являются S-аминокислотами, но нет гарантии, что это так. Всегда проверяйте! В качестве последнего метода классификации мы используем оптическую активность, обозначаемую строчными буквами d и l (или + и -), которая указывает на правовращающее и левовращающее поведение при вращении плоскополяризованного света по часовой и против часовой стрелки. Это свойство определяется экспериментально и не может быть предсказано на основании одной лишь структуры. MEDSCHOOLCOACH Чтобы посмотреть больше видеоуроков по подготовке к MCAT, подобных этому, и получить доступ к планированию занятий, отслеживанию прогресса, карточкам для запоминания и банку вопросов, скачайте MCAT Prep от MedSchoolCoach Ссылка для iOS: https://play.google.com/store/apps/de... Ссылка для Apple: https://apps.apple.com/us/app/mcat-pr... #medschoolcoach #MCATprep #MCATstudytools