Этот полный синтез поможет вам освоить органическую химию

Природные соединения не все одинаковы: одни становятся лекарствами от рака груди, другие лишь слегка вредят рассаде салата. А как насчет пунктипоронина U? Он не обладает биологической активностью, но компенсирует это впечатляющей клеточной пентациклической структурой, содержащей восемь смежных стереоцентров. Более чем достаточно причин для химиков-синтетиков попытаться синтезировать его в лаборатории! В этом видео мы обсуждаем первый энантиоселективный синтез этого природного соединения, о котором сообщили Чжу и его коллеги. При этом мы рассмотрим наш базовый набор инструментов для органических реакций, а также узнаем о таких сложных понятиях, как ретросинтез и стереохимия. Должно быть интересно любому студенту-химику! ➡️ Посмотрите «Периодические истории — Крот-первокурсник» (+ страницы предварительного просмотра) https://total-synthesis.com/freshman-... 👉 Подписывайтесь, чтобы получать обновления о случайных исследованиях, викторинах по механизмам реакций и интересных новостях!   / totalsynthesis_official   00:00 Поиск и раскопки драгоценных камней: пунктипоронин U 02:06 Ретросинтез. Часть 1: Стратегия и кетоновые забавы 04:54 Ретросинтез. Часть 2: Разъединение колец 07:15 Прямой синтез. Часть 1 09:23 Практические задачи по органической химии на total-synthesis.com 09:37 Прямой синтез. Часть 2: Диастереоселективность и другие реакции 13:22 Прямой синтез. Часть 3: Безумие домино-реакций 16:14 Невероятно сложная экспериментальная процедура 17:10 Финал 18:59 Подведение итогов и СПАСИБО Ключевые ссылки: Краткий энантиоселективный полный синтез (+)-пунктипоронина U | J. Am. Chem. Soc. 2025, 147, 40106 Кариофилленовые сесквитерпены из эндофита Chaetomium globosum канадского лекарственного растения Empetrum nigrum | J. Nat. Prod. 2023, 86, 1615 О диастереофациальной селективности реакций образования углерод-углеродных связей, катализируемых кислотами Льюиса, сопряженных циклических енонов, содержащих электроноакцепторные заместители в γ-положении | J. Org. Chem. 1991, 56, 387 Простой одностадийный синтез цис-2-циклопентен- и цис-2-циклогексен-1,4-диолов из соответствующих циклодиенов | Synthesis 1974; 1974(12): 876 (DOI: 10.1055/s-1974-23462) Рекомендуемые книги по органической химии: Винтер; Органическая химия I для чайников (начните с этой книги, если вы совершенно ничего не понимаете) | https://amzn.to/4fmF97q Клейден, Гривз, Уоррен; Органическая химия (базовые знания по органической химии) | https://amzn.to/4ul57ft Уайатт, Уоррен; Органический синтез: подход с разрывом связей (отличное введение в ретросинтез) | https://amzn.to/4fmF97q | https://amzn.to/3Q529xn Курти, Чако; Стратегическое применение именованных реакций в органическом синтезе (обширный набор методов реакций функциональных групп и их применения в обычных условиях) | https://amzn.to/43cbzKH Гроссманн; Искусство написания разумных механизмов органических реакций (развитие интуиции в отношении промежуточных и сложных механизмов реакций) | https://amzn.to/4dOiIXA Николау; Классика полного синтеза 1-4 (просто легендарная серия) | https://amzn.to/4o986pz | https://amzn.to/3ROsRLp | https://amzn.to/3S4vCYV | https://amzn.to/4dPI9YL Николау; Молекулы, изменившие мир (самые важные молекулы в мире и их влияние на повседневную жизнь) | https://amzn.to/4odZwWW Каррейра, Кваэрно; Классика стереоселективного синтеза (сборник новаторских методов стереоселективного синтеза и их применение к синтезу стереохимически сложных структур) | https://amzn.to/4dZk9kH Анслин; Современная физическая органическая химия (почти все, что вам понадобится для изучения (органической) физической химии) | https://amzn.to/4gwOZUL