Перейти к содержимому

Этот удивительный синтез научит вас органической химии (Раувомин B)

Total Synthesis

0:00 / 0:00

Этот удивительный синтез научит вас органической химии (Раувомин B)

19 971 просмотр · 2 года назад
Total Synthesis
66,5 тыс. подписчиков
19 971 просмотр · 2 года назад
🤯 «Защитные группы защищают» — звучит логично, не правда ли? Но это не так. В этом видео мы узнаем об этом больше и рассмотрим интересные реакции органической химии на примере полного синтеза раувомина B (примечание: видео еще не прошло рецензирование, поэтому оно может быть выдуманным). https://total-synthesis.com/organic-c... 🧑‍🎓➡️ Бесплатные задачи по органической химии   / totalsynthesis_official   👉 Подписывайтесь на меня в Instagram, чтобы узнавать интересные новости и проходить викторины по механизмам реакций! https://www.total-synthesis.com 00:00 Сюрпризы с защитными группами 00:38 Природные продукты раувольфии 02:16 Ретросинтез раувомина B 03:42 Прямой синтез: восстановление CBS/кинетическое разрешение, аллилирование 05:57 Подробное описание аллилирования 08:21 Реакция Пикте-Шпенглера, элиминация селеноксида, метатезис с замыканием кольца (RCM) 10:39 Ключевой этап: циклоприсоединение, родий-катализируемое циклопропанирование, гидролиз 11:42 Влияние Boc-защитной группы 14:50 Заключение и перспективы Ключевые ссылки: 10.26434/chemrxiv-2024-jp63v-v2 | Полный синтез (–)-раувомина B посредством внутримолекулярного циклопропанирования, стимулированного напряжением (препринт) Org Lett 2017, 19, 3998 | Раувомины A и B, два монотерпеноидных индольных алкалоида из Rauvolfia vomitoria JACS 1992, 114, 6858 | Изомеризация (пи-аллил)палладиевых комплексов посредством нуклеофильного замещения палладием(0). Общий механизм в аллильном замещении, катализируемом палладием(0) Org. Lett. 2019, 21, 8473 | Дивергентный доступ к циклопептидам, ингибирующим гистондеацетилазу, посредством стратегии расщепления циклопропанового кольца на поздней стадии. Краткий синтез хламидоцина Рекомендуемые книги по органической химии: Winter; Органическая химия I для чайников (начните здесь, если вы совершенно ничего не понимаете) | https://amzn.to/4fmF97q Клейден, Гривз, Уоррен; Органическая химия (базовые знания по органической химии) | https://amzn.to/4ul57ft Уайатт, Уоррен; Органический синтез: подход с разрывом связей (отличное введение в ретросинтез) | https://amzn.to/4fmF97q | https://amzn.to/3Q529xn Курти, Чако; Стратегическое применение именованных реакций в органическом синтезе (обширный набор инструментов для реакций функциональных групп и их применения в обычных условиях) | https://amzn.to/43cbzKH Гроссманн; Искусство написания разумных механизмов органических реакций (развитие интуиции в отношении промежуточных и сложных механизмов реакций) | https://amzn.to/4dOiIXA Николау; Классика полного синтеза 1-4 (просто легендарная серия) | https://amzn.to/4o986pz | https://amzn.to/3ROsRLp | https://amzn.to/3S4vCYV | https://amzn.to/4dPI9YL Николау; Молекулы, изменившие мир (самые важные молекулы в мире и их влияние на повседневную жизнь) | https://amzn.to/4odZwWW Каррейра, Кваэрно; Классика стереоселективного синтеза (сборник новаторских методов стереоселективного синтеза и их применение к синтезу стереохимически сложных структур) | https://amzn.to/4dZk9kH Анслин; Современная физическая органическая химия (почти все, что вам понадобится для (органической) физической химии) | https://amzn.to/4gwOZUL