Этот удивительный синтез научит вас органической химии (Раувомин B)
Total Synthesis
0:00 / 0:00
Этот удивительный синтез научит вас органической химии (Раувомин B)
19 971 просмотр · 2 года назад
Total Synthesis
66,5 тыс. подписчиков
19 971 просмотр · 2 года назад
🤯 «Защитные группы защищают» — звучит логично, не правда ли? Но это не так. В этом видео мы узнаем об этом больше и рассмотрим интересные реакции органической химии на примере полного синтеза раувомина B (примечание: видео еще не прошло рецензирование, поэтому оно может быть выдуманным).
https://total-synthesis.com/organic-c...
🧑🎓➡️ Бесплатные задачи по органической химии
/ totalsynthesis_official
👉 Подписывайтесь на меня в Instagram, чтобы узнавать интересные новости и проходить викторины по механизмам реакций!
https://www.total-synthesis.com
00:00 Сюрпризы с защитными группами
00:38 Природные продукты раувольфии
02:16 Ретросинтез раувомина B
03:42 Прямой синтез: восстановление CBS/кинетическое разрешение, аллилирование
05:57 Подробное описание аллилирования
08:21 Реакция Пикте-Шпенглера, элиминация селеноксида, метатезис с замыканием кольца (RCM)
10:39 Ключевой этап: циклоприсоединение, родий-катализируемое циклопропанирование, гидролиз
11:42 Влияние Boc-защитной группы
14:50 Заключение и перспективы
Ключевые ссылки:
10.26434/chemrxiv-2024-jp63v-v2 | Полный синтез (–)-раувомина B посредством внутримолекулярного циклопропанирования, стимулированного напряжением (препринт)
Org Lett 2017, 19, 3998 | Раувомины A и B, два монотерпеноидных индольных алкалоида из Rauvolfia vomitoria
JACS 1992, 114, 6858 | Изомеризация (пи-аллил)палладиевых комплексов посредством нуклеофильного замещения палладием(0). Общий механизм в аллильном замещении, катализируемом палладием(0)
Org. Lett. 2019, 21, 8473 | Дивергентный доступ к циклопептидам, ингибирующим гистондеацетилазу, посредством стратегии расщепления циклопропанового кольца на поздней стадии. Краткий синтез хламидоцина
Рекомендуемые книги по органической химии:
Winter; Органическая химия I для чайников (начните здесь, если вы совершенно ничего не понимаете) | https://amzn.to/4fmF97q
Клейден, Гривз, Уоррен; Органическая химия (базовые знания по органической химии) | https://amzn.to/4ul57ft
Уайатт, Уоррен; Органический синтез: подход с разрывом связей (отличное введение в ретросинтез) | https://amzn.to/4fmF97q | https://amzn.to/3Q529xn
Курти, Чако; Стратегическое применение именованных реакций в органическом синтезе (обширный набор инструментов для реакций функциональных групп и их применения в обычных условиях) | https://amzn.to/43cbzKH
Гроссманн; Искусство написания разумных механизмов органических реакций (развитие интуиции в отношении промежуточных и сложных механизмов реакций) | https://amzn.to/4dOiIXA
Николау; Классика полного синтеза 1-4 (просто легендарная серия) | https://amzn.to/4o986pz | https://amzn.to/3ROsRLp | https://amzn.to/3S4vCYV | https://amzn.to/4dPI9YL
Николау; Молекулы, изменившие мир (самые важные молекулы в мире и их влияние на повседневную жизнь) | https://amzn.to/4odZwWW
Каррейра, Кваэрно; Классика стереоселективного синтеза (сборник новаторских методов стереоселективного синтеза и их применение к синтезу стереохимически сложных структур) | https://amzn.to/4dZk9kH
Анслин; Современная физическая органическая химия (почти все, что вам понадобится для (органической) физической химии) | https://amzn.to/4gwOZUL