Esterificazione di Fischer: Reazione e Meccanismo [Chimica Organica]
Matteo Icaro - MnemoChimica
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Esterificazione di Fischer: Reazione e Meccanismo [Chimica Organica]
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L'esterificazione di Fischer permette di ottenere un estere, da un acido carbossilico ed un alcol.
La reazione avviene in ambiente acido, che fungerà da catalizzatore. Ovvero, aumenta la velocità della reazione, senza consumarsi.
Il meccanismo dell'esterificazione di Fischer è molto semplice, infatti consiste in pochi passaggi, che porteranno per l'appunto all'estere finale. La spiegazione del processo è molto veloce, innanzitutto si protona l'ossigeno del carbonile, in questo modo aumenterà l'elettrofilia del carbonio. Dopodiché, il nucleofilo (l'alcol) si legherà al carbonio del gruppo carbossilico. Dopo una serie di protonazioni e deprotonazioni, otterrò il prodotto finale.
In questo video, ho ripetuto più volte qual è la porzione che deriva dall'acido carbossilico e quella che invece deriva dall'alcol. Tienilo sempre a mente quando andrai a svolgere la reazione in laboratorio, oppure semplicemente per svolgere l'esercizio di un compito.
00:00 Introduzione: Cos'è l'Esterificazione di Fischer
00:24 I Catalizzatori Acidi (HCl e H2SO4)
00:48 Esempio Concreto: Acido Acetico + Metanolo
01:18 Meccanismo: Protonazione dell'ossigeno carbonilico
01:57 Forme di risonanza e reattività del carbonio
02:18 Attacco nucleofilo dell'alcol
03:04 Deprotonazione e intermedio tetraedrico
03:29 Trasformazione del gruppo OH in buon gruppo uscente
04:03 Eliminazione di acqua e formazione del doppio legame
04:52 Deprotonazione finale e ottenimento dell'Estere
05:11 Riepilogo e conclusioni
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