Condensazione di CLAISEN (MECCANISMO reso SUPER SEMPLICE)
Matteo Icaro - MnemoChimica
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Condensazione di CLAISEN (MECCANISMO reso SUPER SEMPLICE)
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Matteo Icaro - MnemoChimica
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La Condensazione di Claisen è un'interessante reazione della chimica organica, che permette di ottenere un beta-chetoestere a partire da due esteri.
Il meccanismo è molto semplice. In questo esercizio svolto, utilizzerò due molecole di acetato di etile. La prima la farò reagire con un etossido, dopodiché avverrà la condensazione tra le due molecole (estere + ione coniugato dell'estere).
Il terzo passaggio della reazione di Claisen prevede un alcossido come gruppo uscente che va a deprotonare il beta-chetoestere formato. Infine, vado a protonare con un acido forte come l'acido cloridrico ed i giochi sono fatti.
Non ho mostrato le strutture di risonanza e non ti ho spiegato l'esatto motivo dell'equilibrio spostato verso sinistra o destra. Se vuoi puoi approfondirlo vai su mnemochimica.it
Indice del video:
00:00 - Introduzione: cos'è la condensazione di Claisen e il Beta-chetoestere
00:26 - Fase 1: Deprotonazione dell'estere (Acetato di etile)
01:21 - Fase 2: Attacco nucleofilo sul secondo estere
02:18 - Fase 3: Espulsione del gruppo uscente (etossido)
02:51 - Fase 4: Formazione del Beta-chetoestere e deprotonazione finale
03:45 - Fase 5: Protonazione con acido forte (HCl) per il prodotto finale
04:07 - Riassunto dei passaggi chiave e conclusioni
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