Лекция 23. Амины как основания и химия солей диазония

Это 23-я лекция из курса органической химии Chem 51C, который читал Дэвид Ван Вранкен в Калифорнийском университете в Ирвайне весной 2020 года. В начале лекции я рассказываю об опыте Билла Гейтса на его курсе органической химии. Я говорю о распределении аминов между органическими растворителями и небуферизованной водной кислотой или небуферизованным водным основанием, а также о химии свободного основания кокаина. Я рассматриваю неосновность амидных атомов азота и пониженную основность анилинов, особенно когда резонансные акцепторы находятся в орто- или пара-положении. Я говорю о дифференциальной основности двух типов атомов азота в ароматических гетероциклах. Наконец, я представляю синтез аренедиазониевых ионов из анилинов и последующее замещение диазониевых ионов активированными аренами, группами HO, F, I и CN. Содержание курса: Органическая химия, 5-е изд., Дж. Горзински-Смит Глава 18: Электрофильное ароматическое замещение Глава 19: Карбоновые кислоты и кислотность связи O-H Глава 20: Введение в химию карбонильных соединений; металлоорганические реагенты; окисление и восстановление Глава 21: Альдегиды и кетоны — нуклеофильное присоединение Глава 22: Карбоновые кислоты и их производные — нуклеофильное ацильное замещение Глава 23: Реакции замещения карбонильных соединений у α-углеродного атома Глава 24: Реакции конденсации карбонильных соединений Глава 25: Амины